Basierend auf der britischen Fernsehserie über Dave. Die Show wird von den Comedians Alex Horne und Greg Davies moderiert, basierend auf einem Auftritt von Alex Horne beim Edinburgh Fringe. Greg, der titelgebende Taskmaster, ist verantwortlich für das Lesen und Bewerten verschiedener Aufgaben während der Episode, die an 5 andere Comedians vergeben werden. In diesem Brettspiel wird vorgeschlagen, dass 3 bis 5 Spieler oder Teams die Rolle des Taskmasters übernehmen, während die anderen Spieler innerhalb eines Zeitlimits eine verrückte Aufgabe ausführen und um die Zustimmung des Taskmasters konkurrieren, der für die Bewertung aller Versuche verantwortlich ist. Die Aufgaben werden durch Karten festgelegt, die mit verschiedenen Räumen verbunden sind, die in einer "Draufsicht" des Meisterhauses in Form einer Tafel dargestellt werden: das Labor, das Wohnzimmer, die Küche, der Garten. Von den Spielern wird dann erwartet, dass sie die thematische Aufgabe mit Gegenständen aus diesen Räumen an ihrem eigenen Veranstaltungsort abschließen. Von den Spielern wird außerdem erwartet, dass sie während der Spielsitzung eine weitere Aufgabe heimlich erledigen und eine letzte Aufgabe, die über ein Video von Alex vorgegeben wird, der in dieser letzten Runde die Rolle des Taskmasters übernimmt. Nach der letzten Aufgabe wird der Gewinner auf der Grundlage der höchsten Punktzahl erklärt.